Српски емигранти су први пут дошли у регион Чикага заједно са хиљадама других имиграната из јужне и источне Европе, у периоду између 1880. и 1910. године. Убрзани развој тешке индустрије у региону захтјевао је нову радну снагу.

Већина српских имиграната у Сједињеним Државама и на подручју Чикага није дошла из саме Србије, већ из дијелова тадашње Аустро-Угарске, углавном Хрватске, Славоније и Војводине. Већину раних имиграната чинили су пољопривредници, док су новинари, адвокати, наставници и свештеници чинили мањи дио ове имиграције.

Године 1872. у Чикаго стиже први Србин, Иван Вучетић, док је прва српска организација у Чикагу „Обилић“ основана давне 1878. Већ 1893. је одржана прва српска парада у Чикагу на Авенији Мичиген. Српски имигранти су се населили углавном у југоисточном дијелу града, у такозваном челичном дистрикту, јер је већина српских мушкараца углавном радила у челичанама. Богатији Срби из престижног Викер парка били су представници средње класе међу нашим сународницима и били су локални и национални лидери наших имиграната у Америци, наводи портал Лепоте Србије.

Српски емигранти у околини града Чикага били су православци, говорили су српски језик и користили су ћирилично писмо. Ова два аспекта српске културе била су основ и кључ живота наших имиграната у Америци. Срби су 1905. године основали Цркву Светог васкрсења, која је кратко служила као сједиште Српске православне цркве у Северној Америци. Ова црква је такође била центар српског верског живота у региону Чикага све док Срби нису основали цркве у другим градовима.

Недуго затим саграђена је Црква Светог архангела Михаила у четврти Калимет, а убрзана изградња вјерских објеката симболизовала је одлуку локалних Срба да се не врате у своју домовину и да ће постати стални становници чикашког подручја.

Српски имигранти су основали мноштво братских, спортских, омладинских и женских друштава. До 1929. године формирана је Српска национална федерација (СНФ), која је надгледала све етничке српске организације у региону Чикага. СНФ је обезбијеђивао бенефиције за чланове друштва у случају болести или смрти, пошто је често био случај да чланови нису имали осигурање. Што је још важније, СНФ је служио као локални, регионални и глобални чувар српског националног идентитета у Америци. Српска национална федерација и њене сродне институције организовале су представе и комеморације у вријеме великих српских патриотских и вјерских празника.

Добро је позната чињеница да у Чикагу живи највећи број Срба. Због тога су власти овог града одлучиле да једну улицу именују у част наше државе – Српска улица (Сербиан Роад). Улица се налази у насељу О’Харе, одмах до Српске православне цркве Светог Васкрсења.