Манастир Чокешина је православни женски манастир који се налази у истоименом селу, у подножју Видојевице на планини Цер, припада Епархији шабачкој, Српске православне цркве.

До манастира Чокешине се стиже магистралним путем Лозница – Шабац са скретањем у село Мачвански Прњавор, који је од манастира удаљен 6 километара. Удаљеност манастира од Шапца је 34 км.

Вјерује се да је манастир је првобитно био задужбина војводе Милоша Обилића, који је започео градњу манастира уочи Косовске битке. По народном предању, кад је гласник јавио Милошевој мајци да јој је син погинуо у Косовској бици на Видовдан 1389. године, она је рекла грађевинарима који су градили манастир „Чок више! престајте са радом! “ И називи појединих делова манастирског имања “ Нечаја “ и “ Пусто поље “ доводе се у везу са ријечима које је гласник рекао Милошевој мајци “ Не чај “ ( не чекај ) више, Милошева мајко, пусти овце на то “ пусто поље„ Милош ти је, мајко погинуо.

Довршетак радова на манастиру Чокешини везује се за војводу Чокешу, властелина из тог краја. Манастир је, због свог положаја, неколико пута био рушен и спаљиван. Према записима на листовима књиге Октоиха (Осмогласника ), штампане у Москви 1777. године, Јеванђеља, штампаног у Москви 1782., Општег Минеја, штампаног у Кијевопечерској Ларви 1766 и другим сачуваним књигама, види се да је манастир Чокешина обновљен 1785. године при архијереју ваљевском кир Јоакиму и старешини манастира јеромонаху Пајсију Лукићу. Мада је претрпио велика оштећења у Другом свјетском рату, манастир је посљедњи пут запаљен 1804. године, када је био знаменити Бој на Чокешини.

На Чокешини, више манастира, била је борба Давида и Голијата, бој међу Србима и Турцима за Карађорђева времена, гдје су на Лазареву Суботу, уочи Цвети, 16. априла 1804. године са 300 друга јуначки изгинули браћа Недићи (Глигорије и Димитрије), рођени у Осечини. Послије Боја на Чокешини, манастир је обновио 1823. године кнез Милош Обреновић при игуману Константину Вујанићу. Иконостас је прављен 1834. године а мајстори су били Михаило Константиновић из Битоља и Никола Јанковић из Охрида за вријеме старјешине манастира јеромонаха Софронија Мијатовића. Манастирска Црква је посвећена рођењу Пресвете Богородице и од 1830. године у цркви се налази чувена икона Покров Пресвете Богородице Чокешинске, пред којом се, како у прошлости тако и данас, вjерни народ излива милост Господа нашега Исуса Христа и Пресвете Богородице.

Потстицајем старјешине манастира Чокешине, игумана Германа, 1890. године подигнут је са сјеверне стране до саме манастирске цркве, споменик од камена, висок 5 метара, под којим су положене на вечни починак мученичке кости браће Недића и славних Чокешинских јунака са мјеста њихове погибије, подсјећа портал Лепоте Србије.

Од 2002. године, доласком схимонахиње Ане, започиње велика и значајна обнова манастира Чокешине. Уз помоћ државе, општине и вјерног народа а нарочито обитељи манастира обнавља се комплетно велики конак из 1928. године, на храму умјесто цријепа поставља се бакар , поново се споља малтерише храм и ставља нова фасада, ради се дренажа,унутрашњост храма се генерално санира, обија се стари малтер и зидови се доводе у пређашње стање, санира се олтар, комплетно се рестаурира иконостас из 1834. године и постављају се нови полијелеји. На мјесту старог чардака урађен је нови конак и озидана је нова зграда у економском дијелу. Урађен је асфалт до манастира и уређен је велики паркинг простор.