Послије извјесног времена боравка у Ватопеду код Симеона и Саве се јавила идеја за оснивањем српског манастира на Светој гори. Њихова почетна замисао сигурно је била да тај манастир буде саставни дио Ватопеда.

Почетком 1198. Сава је у Цариграду за то добио сагласност Алексија ИИИ Анђела. Монаси других светогорских манастира нису били задовољни оваквим развојем догађаја јер су сматрали да ће Ватопед добијањем Хиландара исувише ојачати.

Управа Свете горе је затим молила цара да да манастир у пун посјед српским монасима. На ову молбу цар је одговорио издавањем још једне хрисовуље јуна 1198. године. Он је поништио раније издати документ и одредио је да манастир ужива потпуну слободу тј. да не буде потчињен ни протосу ни игуману Ватопеда.

Обнова Хиландара је брзо напредовала и већ средином године у њему је отпочео монашки живот. За првог игумана Сава и Симеон су одредили монаха Методија, свог оданог сарадника. Истовремено су позвали Стефана Немањића да и он постане ктитор манастира тако да је Хиландар био под покровитељством три члана српске владарске породице.

Симеон је у Хиландару умро 13. фебруара 1199. године. Сава је уз њега био до посљедњег часа и дирљиво је описао те тренутке.

Убрзо је Сава наставио да ради на организовању Хиландара. У прољеће 1199. Сава је опет отишао у Цариград гдје је цар Алексије ИИИ издао још једну хрисовуљу којом је потврдио раније стечена права Хиландара и додао му је опустјели манастир Зиг на јужној обали Свете горе.

До августа исте године Сава се вратио у Хиландар који је брзо растао. У вријеме Симеонове смрти у њему је било 10—15 калуђера, да би се након неколико година њихов број повећао на деведесет. По Савиним ријечима, манастир је постао величаснтвен. За Хиландар је Сава израдио типик (манастирски устав) на основу типика манастира Богородице Евергетиде са чијим се животом упознао током својих боравака у Цариграду.

До 1200. године Сава је постао веома важна личност на Светој гори, преносио је портал Националист. Тих година Саву је привлачио усамљенички живот испуњен молитвом. Купио је испосницу у Кареји коју је посветио светом Сави Освећеном и гдје се повлачио са једним или двојицом монаха живјећи у строгој аскези. И за Карејску келију (ћелију, испосницу) Сава је написао типик.

Иако је Сава већ уживао огроман духовни ауторитет, и даље је био само калуђер, те га је средином 1200. године епископ Јариса рукоположио за ђакона, а потом и свештеника. Слиједећи Савин успон у црквеној хијерархији десио се између 1200. и 1204. године приликом посјете Солуну.

Догађаји који су се у ово вријеме дешавали у Србији — грађански рат између великог жупана Стефана Немањића и његовог старијег брата Вукана — сигурно су узнемиравали Саву. Није га оставио равнодушним ни пад Цариграда 1204. године. У подјели византијских територија јужна Македонија, која је обухватала полуострво Халкидики и Свету гору, припала је Бонифацију, маркизу од Монферата. Положај светогорских манастира постао је несигуран па су Сави браћа писала да пренесе очеве мошти у Србију.